1948年春，于出席在南京召开的第一届“行宪国民大会”，与孙科、李宗仁、程潜、莫德惠、徐傅霖六人竞选副总统，落选后仍任监察院院长。这时，他极力希望通过和谈解决中国问题。1949年2月15日，由颜惠庆、章士钊、江庸、邵力子组成的“上海人民和平代表团”到北平、石家庄等地，与毛泽东、叶剑英等中共领导人协商和谈事宜。2月27日，颜、章等人返回南京时，于亲往机场迎接。同年4月，国共和谈在北平正式举行。李宗仁原拟派于作为特使去北平，于亦欣然受命，并做好了动身的准备。但正在北平参加和谈的国民党首席代表张治中认为，于暂不离开南京可以促使南京政府批准和谈协定，待南京政府批准和谈协定后，由于到北平主持签字。李宗仁接受了张治中等的建议，于遂未能成行。 周恩来闻知， 对于的处境十分担忧。当国民党和谈代表黄绍和代表团顾问屈武携带《国内和平协定》草案去南京复命时，特别请屈武到南京后立即转告于，“如果南京政府拒绝批准这个《国内和平协定》，我们渡江占领南京时，希望于先生在南京不要动，到时候我们会派飞机接他来北平，将来同张澜、李济深和沈钧儒先生一道，组织新政协，我们一同合作。”屈武到南京后向于转达了周恩来的意见，但这时他已身不由己。4月20日，国民党拒绝接受《国内和平协定》，人民解放军发起渡江战役。国民党军政机关撤往广州，于被“护送”至上海。25日由沪抵穗，继续主持监察院院务。7月16日，国民党中常会正式决定成立挽救残局的最高决策机关中央非常委员会，蒋介石、李宗仁为正副主席，于是九委员之一。广州解放前于到香港，11月26日奉召到重庆，28日离渝，29日被迫飞抵台湾;原配夫人高仲林、长女于芝秀等亲属仍留在大陆。暮年孤独无依，深念大陆亲人，抑郁苦闷，无以释怀，于1962年1月24日写下了脍炙人口的《国殇》的人间离情绝唱。于是近现代学术成就最高的书法宗师。他编著了易识易写、准确美观的标准草书，自成一家，被誉为当代“中国草圣、书圣”。他的草书，根基于北魏，宗法于章草，融会四体之妙，博采众家之长，达到了挥洒自如、炉火纯青的境地。海峡两岸同胞，都视“于草”为瑰宝，能得其寸楮片纸，均奉若拱璧。1964年11月10日病逝于台湾。
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